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2-Fluorobenzoic acid → 2-Fluoro-N-(1-{[4-iodo-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

HRID 1946412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946412
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[I:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][C:48]([CH2:51][N:52]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([NH2:57])=[N:53]2)=[C:47]([C:58]([F:61])([F:60])[F:59])[CH:46]=1>CN(C=O)C.CO>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:57][C:54]1[CH:55]=[CH:56][N:52]([CH2:51][C:48]2[CH:49]=[CH:50][C:45]([I:44])=[CH:46][C:47]=2[C:58]([F:61])([F:59])[F:60])[N:53]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 99352-Fluorobenzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 595478541-{[4-Iodo-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine

Produkt 1

HCID 46944781
2-Fluoro-N-(1-{[4-iodo-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 2-fluorobenzoic acid (22 mg, 0.157 mmol, Aldrich) was added a solution of HATU (58 mg, 0.153 mmol, Advanced asymmetrics) in DMF (0.5 ml), DIPEA (0.062 ml, 0.355 mmol) and then a solution of 1-{[4-iodo-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-amine (for a preparation see Intermediate 39)(43 mg, 0.117 mmol) in DMF (0.5 ml). The resulting yellow solution was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was diluted with methanol (1 ml) and purified by MDAP on Sunfire C18 column (Method B) using Acetonitrile-Water with a Formic acid modifier. The solvent was evaporated in vacuo to give the title compound as a white solid (40 mg); LCMS: (System 4) MH+=490, tRET=3.38 min.

Aufarbeitung

  1. custompurified by MDAP on Sunfire C18 column (Method B)
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f147431838748278e1554e648f55ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399436B2

Notizen zur Reaktion

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