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1,1-Dimethylethyl 10-(phenylmethyl)-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylate → Tert-butyl 3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylate

HRID 1946856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946856
C([N:8]1[CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:9]1[CH2:10][N:11]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:12][CH2:13]2)C1C=CC=CC=1>CCO.[Pd]>[C:18]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]2[NH:8][CH:9]([CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10]1)([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 684512181,1-Dimethylethyl 10-(phenylmethyl)-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 45792700Tert-butyl 3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 10-benzyl-3-Boc-3,10-diazabicyclo-[4.3.1]decane obtained in Example 11 (3.50 g) in EtOH (52 ml) underwent hydrogenation at 45 psi and 30° C. for 19 hours in the presence of Pd/C 10% (1.13 g). At the end the mixture was filtered on celite and the catalyst washed with EtOH. The solution was then concentrated. 2.44 g of a light oil corresponding to the compound 3-BOC-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane (12a) are obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationAt the end the mixture was filtered on celite
  2. washthe catalyst washed with EtOH
  3. concentrationThe solution was then concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b853f8ab10b40e1a2929b5ef4dfecd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399457B2

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