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Acetic Acid → 3-[(2-Methyl-4-oxo-4H-chromen-8-yl)methylene]pentane-2,4-dione

HRID 1947232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947232
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]2[C:9]([C:10](=[O:12])[CH:11]=1)=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[CH:13]=O.[CH3:15][C:16](=[O:21])[CH2:17][C:18](=[O:20])[CH3:19].C(O)(=O)C.N1CCCCC1>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]2[C:9]([C:10](=[O:12])[CH:11]=1)=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[CH:13]=[C:17]([C:16](=[O:21])[CH3:15])[C:18](=[O:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 31261AcetylacetoneHCID 133748832-Methyl-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 591869153-[(2-Methyl-4-oxo-4H-chromen-8-yl)methylene]pentane-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 g (106 mmol) of 2-methyl-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde, 12 ml (116 mmol) of 2,4-pentanedione, 9.1 ml (159 mmol) of acetic acid and 0.21 ml (2.1 mmol) of piperidine in 400 ml of anhydrous dichloromethane are stirred under reflux with a water trap for 24 h. After cooling, the reaction solution is washed successively with saturated sodium bicarbonate solution and saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue is recrystallized from isopropanol. 24.3 g (73% of theory) of the title compound are obtained as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux with a water trap for 24 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. washthe reaction solution is washed successively with saturated sodium bicarbonate solution and saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7887bc3fb9ca4df381dec5d63020263b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399471B2

Notizen zur Reaktion

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