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2,4,6-Tris(1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride → 5-Acetylamino-7-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyloxy)-3-(2,3,5-tri-o-acetyl-beta-d-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one

HRID 19474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19474
[C:1]([NH:4][C:5]1[NH:6][C:7](=[O:33])[C:8]2[S:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C@@H:15]3[O:27][C@H:26]([CH2:28][O:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[C@@H:21]([O:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])[C@H:16]3[O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:9]=2[N:10]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH:34]([C:37]1[CH:42]=[C:41]([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH:40]=[C:39]([CH:46]([CH3:48])[CH3:47])[C:38]=1[S:49](Cl)(=[O:51])=[O:50])([CH3:36])[CH3:35]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([NH:4][C:5]1[N:6]=[C:7]([O:33][S:49]([C:38]2[C:39]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])=[CH:40][C:41]([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])=[CH:42][C:37]=2[CH:34]([CH3:36])[CH3:35])(=[O:51])=[O:50])[C:8]2[S:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C@@H:15]3[O:27][C@H:26]([CH2:28][O:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[C@@H:21]([O:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])[C@H:16]3[O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:9]=2[N:10]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 810422,4,6-Tris(1-methylethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 1355085035-Acetylamino-3-(2,3,5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione

Produkt 1

HCID 208186525-Acetylamino-7-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyloxy)-3-(2,3,5-tri-o-acetyl-beta-d-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-oneAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The intermediate from Step 1 above (500 mg, 0.98 mmol) was dissolved in DCM (15 mL) at ambient temperature. DMAP (7.3 mg, 0.06 mmol), and TEA (16 ml, 11 mmol) were added to the solution, followed by 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (454 mg, 1.5 mmol). After 1 h the reaction had gone to completion, the crude mixture was concentrated, and then purified by flash chromatography (SiO2, 10% EtOAc—CHCl3), affording 690 mg (92%) of 5-acetylamino-7-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyloxy)-3-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one as a foaming white solid 17: 74.5-76.3° C.; Rf=0.7 (SiO2, 20% EtOAc—CHCl3); 1H (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.83 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.03 (d, J=4.0, 1H), 5.91-5.96 (m, 1H), 5.69 (t, J=6.4, 1H), 4.30-4.70 (m, 1H), 4.22-4.26 (m, 1H), 4.16-4.20 (m, 1H), 3.90-4.00 (m, 2H), 2.97-3.01 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.17-1.25 (m, 18H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe crude mixture was concentrated
  2. custompurified by flash chromatography (SiO2, 10% EtOAc—CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a755111df7a4480a98456d1fe004ccc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745415B2

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