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Formamide → HCID 57907619, Verbindung

HRID 1947749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947749
[NH2:1][N:2]1[C@H:6]([CH2:7][O:8][C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4][C:3]1=O.[CH:29]([NH2:31])=O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[C:9]([O:8][CH2:7][C@H:6]1[N:2]2[N:1]=[CH:29][N:31]=[C:3]2[CH2:4][CH2:5]1)([C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 713FormamideHCID 57907607HCID 57907607, Verbindung

Produkt 1

HCID 57907619HCID 57907619, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 0.540 g (1.45 mmol) of (5S)-1-amino-5-[(trityloxy)methyl]pyrrolidin-2-one from step A above in 5 mL of anhydrous DMF was added 0.327 g (7.25 mmol) of formamide followed by 0.050 g (0.36 mmol) of zinc(II) chloride. The resulting mixture was heated to 160° C. for 48 h, cooled to ambient temperature and diluted with 25 mL of ethyl acetate. The solution was washed sequentially with an aqueous sodium bicarbonate solution, water and then brine and the organic layer dried over magnesium sulfate. The mixture was then filtered, evaporated to dryness in vacuo and purified by silica gel chromatography eluting with a 0-100% ethyl acetatae in hexanes gradient to afford the title compound (0.27 g, 49%). LC-MS: m/z (ES) 382 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. washThe solution was washed sequentially with an aqueous sodium bicarbonate solution, water
  3. dry with materialbrine and the organic layer dried over magnesium sulfate
  4. filtrationThe mixture was then filtered
  5. customevaporated to dryness in vacuo
  6. custompurified by silica gel chromatography
  7. washeluting with a 0-100% ethyl acetatae in hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-616f03e597ac4d9db48191c198fb9e5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399480B2

Notizen zur Reaktion

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