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Dibutyltin oxide → 5-(4-((2H-Tetrazol-5-yl)methyl)phenyl)-1-(4-chlorobenzyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1948222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948222
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]#[N:22])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](=O)CCCC)CCC.[N:35]([Si](C)(C)C)=[N+:36]=[N-:37]>C1(C)C=CC=CC=1>[N:22]1[NH:35][N:36]=[N:37][C:21]=1[CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12](=[O:13])[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:23]=[CH:24][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[CH:8]=2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 693455142-(4-(1-(4-Chlorobenzyl)-1,6-dihydro-6-oxopyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 589669245-(4-((2H-Tetrazol-5-yl)methyl)phenyl)-1-(4-chlorobenzyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 15 Method D: 2-(4-(1-(4-Chlorobenzyl)-1,6-dihydro-6-oxopyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile (1 eq, 0.24 mmol, 0.08 g) was heated at 110° C. under nitrogen overnight with dibutyltin oxide (0.22 eq, 0.05 mmol, 0.01 g) and azidotrimethylsilane (6.0 eq, 1.43 mmol, 0.19 mL) in toluene (4 mL). The suspension was filtered and the filtrate concentrated under vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel using MeOH/AcOEt 20/80 as eluent and recrystallised in diisopropyl ether to afford the title compound as a white solid (0.09 mmol, 35 mg, 39%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated under vacuo
  3. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel
  4. customrecrystallised in diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8c6a11768374e6da479c06759ada897
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399493B2

Notizen zur Reaktion

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