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Water → 5-Bromo-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-pyridin-3-ylbenzamide

HRID 1948557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948557
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](I)=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[C:13]([O:19][CH3:20])[CH:12]=1)=[O:8].[N:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:25]2[CH:24]=[N:23][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[C:13]([O:19][CH3:20])[CH:12]=1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 27346563-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 45725783HCID 45725783, Verbindung

Produkt 1

HCID 584084115-Bromo-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-pyridin-3-ylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-2 (100 mg, 0.210 mmol, 1.0 equiv) in THF (2 ml) in a microwave vial was treated with pyridine-3-boronic acid pinacol ester (47.4 mg, 0.231 mmol, 1.1 equiv), cesium carbonate (163 mg, 0.500 mmol, 2.4 equiv), PdCl2(dppf)-CH2Cl2 adduct (17.15 mg, 0.021 mmol, 0.1 equiv), and 0.5 mL water. The mixture was heated to 120° C. in a microwave reactor for 10 min. The mixture was cooled to RT and diluted with EtOAc. The mixture was washed with sat. aq. NH4Cl, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude material (1-3) was used as is in the next step. ESI+ MS [M+H]+ C21H19BrN2O3: 428.0 found, 427.3 required.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. washThe mixture was washed with sat. aq. NH4Cl
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-882cae3045aa497caca54eac90add8d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399494B2

Notizen zur Reaktion

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