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Potassium Phosphate, Tribasic → (2-(Biphenyl-2-yl)-8-methylquinolin-3-yl)methanol

HRID 1948726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948726
Cl[C:2]1[C:11]([CH2:12][OH:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([CH3:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[C:15]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:16](B(O)O)=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:15]1([C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=1[C:2]1[C:11]([CH2:12][OH:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([CH3:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 865104(2-Chloro-8-methylquinolin-3-yl)methanolHCID 4589187Biphenyl-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 57707898(2-(Biphenyl-2-yl)-8-methylquinolin-3-yl)methanolAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methanol (342 mg, 1.65 mmol), 2-biphenylboronic acid (392 mg, 1.98 mmol) and K3PO4 (399 mg, 1.88 mmol) in DME (4 mL) and water (1 mL) was degassed. Pd(PPh3)4 (95 mg, 0.08 mmol) was added, the mixture was degassed and heated in the microwave at 120° C. for 1 h. The reaction mixture was allowed to cool and extracted with EtOAc (150 mL). The organic layer was washed with water (50 mL), separated, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Purification by column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc in heptane) gave the title compound (145 mg, 27%) as a white crystalline solid. δH (MeOD-d4) 8.19 (s, 1H), 7.71 (d, J 8.1 Hz, 1H), 7.40-7.66 (m, 6H), 7.15-7.20 (m, 2H), 7.08-7.12 (m, 3H), 4.30-4.40 (br m, 1H), 4.11-4.22 (br m, 1H), 2.70 (s, 3H). LCMS (ES+) 326.3 (M+H)+, RT 3.98 minutes (Method 3).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customthe mixture was degassed
  3. temperatureto cool
  4. extractionextracted with EtOAc (150 mL)
  5. washThe organic layer was washed with water (50 mL)
  6. customseparated
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customPurification by column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bf6f35ad9da4c878129bb16a39d043b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399483B2

Notizen zur Reaktion

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