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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 1949079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949079
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[C:19]1([CH3:29])[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1.CCN(CC)CC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH2:9][N:8]([S:25]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH3:29])=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 14537079Methyl 4-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-4-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 581293884-tert-Butoxycarbonylamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl esterAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.5 g (1.936 mmol) 4-tert-Butoxycarbonylamino-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester, 0.387 g (2.03 mmol) p-toluenesulfonyl chloride and 0.587 g (5.8 mmol) NEt3 in 6 mL DCM was stirred at room temperature over night. DCM and NaHCO3 aq. was added and the organic layer was separated and dried with MgSO4. After evaporation the residue was dried under high vacuum and used without further purification. 0.796 g (95%) of the title compound was obtained as white foam. MS (m/e): 413.2 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialdried with MgSO4
  3. customAfter evaporation the residue
  4. customwas dried under high vacuum
  5. customused without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b7b785ab57f488dbd6f9faa4d27451a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399676B2

Notizen zur Reaktion

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