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4,6-Dichloropyrimidine → N-{3-[1-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylamino]-4-methyl-phenyl}-3-trifluoromethyl-benzamide

HRID 19495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19495
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:17]=2)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH3:13].[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[C:32](Cl)[N:31]=[CH:30][N:29]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CC(O)CC>[Cl:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][N:31]=[C:32]([N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]2[NH:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])[CH:17]=3)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[CH3:13])[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58973096N-[3-(1H-Imidazol-2-ylamino)-4-methyl-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide

Produkt 1

HCID 58973058N-{3-[1-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylamino]-4-methyl-phenyl}-3-trifluoromethyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6568
(+-)-2-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[3-(1H-Imidazol-2-ylamino)-4-methyl-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide (330 mg, 0.92 mmol), 4,6-dichloropyrimidine (409 mg, 2.75 mmol), N,N-diisopropylethyl amine (500 μL, 2.87 mmol) in 2-butanol (20 mL) is heated at 110° C. After 16 hours, the reaction mixture is concentrated. The solid is washed with saturated sodium carbonate, water, ethyl acetate, and dried to give the title compound. 1H NMR 600 MHz (DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.29 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.96 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.77 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.42 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 2.38 (s, 3H); MS m/z 473.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  2. washThe solid is washed with saturated sodium carbonate, water, ethyl acetate
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0b4baae053415c9b2d4bcefe18a839
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745437B2

Notizen zur Reaktion

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