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Pyridine → N2-(2-chloro-4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)-N8-ethyl-N2-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2,8-dicarboxamide

HRID 1949900
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949900
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8](=[O:12])[N:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:13]([CH3:33])[C:14]([C:16]1[S:32][C:19]2[C:20]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29](O)=[O:30])=[CH:25][C:21]=3[O:22][CH2:23][CH2:24][C:18]=2[CH:17]=1)=[O:15].[CH2:34]([NH2:36])[CH3:35].N1C=CC=CC=1>O=S(Cl)Cl.C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8](=[O:12])[N:9]([CH3:10])[CH3:11])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:13]([CH3:33])[C:14]([C:16]1[S:32][C:19]2[C:20]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([NH:36][CH2:34][CH3:35])=[O:30])=[CH:25][C:21]=3[O:22][CH2:23][CH2:24][C:18]=2[CH:17]=1)=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6341EthylamineHCID 568342692-((2-Chloro-4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)(methyl) carbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57900236N2-(2-chloro-4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)-N8-ethyl-N2-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2,8-dicarboxamideAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 24386Thionyl ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

2-((2-Chloro-4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)(methyl)carbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-8-carboxylic acid (0.15 g, 0.31 mmol) was dissolved in SOCl2 (10 mL). The solution was heated at 90-100° C. for 3 hours. Removal of the rest SOCl2 gave the crude product. A solution of the crude acid chloride in THF (12 mL) was treated with a solution of ethanamine (0.14 g, 3.1 mmol) and Pyridine (0.3 mL) in THF (8 mL) at 0° C. The reaction mixture was allowed to reach room temperature and stirred overnight. Concentrated to remove THF to afford the crude product, it was purified by preparative TLC to obtain 347 (48.5 mg, 31%). ESI-MS: 512. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ7.59 (s, 1H, ArH), 7.44-7.32 (m, 5H, ArH), 6.95 (s, 1H, ═CH), 6.12 (s, 1H, NH), 4.23 (t, J=5.0 Hz, 2H, CH2), 3.51-3.44 (m, 2H, CH2), 3.39 (s, 3H, CH3), 3.13 (s, 3H, CH3), 3.05 (t, J=5.0 Hz, 2H, CH2), 3.02 (s, 3H, CH3), 1.24 (t, J=7.2 Hz, 3H, CH3).

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the rest SOCl2
  2. customgave the crude product
  3. customto reach room temperature
  4. concentrationConcentrated
  5. customto remove THF
  6. customto afford the crude product, it
  7. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f353c8ebd447379621f818ce9b53f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399690B2

Notizen zur Reaktion

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