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Dimethylformamide → N-(2,4-difluorophenyl)-8-formyl-N-methyl-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide

HRID 1949963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949963
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[O:8][CH2:7][C:6]3[CH:12]=[C:13]([C:15]([N:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][C:20]=4[F:26])[CH3:18])=[O:16])[S:14][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.[Li]CCCC.CN(C)[CH:34]=[O:35].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[F:26][C:20]1[CH:21]=[C:22]([F:25])[CH:23]=[CH:24][C:19]=1[N:17]([CH3:18])[C:15]([C:13]1[S:14][C:5]2[C:4]3[CH:3]=[C:2]([CH:34]=[O:35])[CH:11]=[CH:10][C:9]=3[O:8][CH2:7][C:6]=2[CH:12]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 579003378-bromo-N-(2,4-difluorophenyl)-N-methyl-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 57900416N-(2,4-difluorophenyl)-8-formyl-N-methyl-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-60 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 8-bromo-N-(2,4-difluorophenyl)-N-methyl-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide (1.0 g, 2.3 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) at −78° C. was added n-BuLi (2.2 mL, 5.5 mmol, 2.5 M in hexane) under a nitrogen atmosphere. After 3 hr, N,N-dimethylformamide (2 mL) was added. The solution was then warmed to −60° C. After 3 hr, aqueous ammonium chloride solution (1 mL, 10%) was added to the reaction mixture, and the resulting solution was extracted with dichloromethane. The collected organic was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to yield crude aldehyde, N-(2,4-difluorophenyl)-8-formyl-N-methyl-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide (800 mg), LCMS (ESI) m/z: 386.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 3 hr
  2. extractionthe resulting solution was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe collected organic was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-013b1d9d4be0408bb4efdae4d21a51fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399690B2

Notizen zur Reaktion

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