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6-Methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene → 5-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamine

HRID 1950083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1950083
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([CH3:14])([CH3:13])[C:8]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][C:16]=1[N+:23]([O-])=O)=[CH:7][CH2:6]2>O1CCCC1.CO.[Pd]>[CH3:22][O:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[C:9]2([CH3:14])[CH3:13])=[C:16]([NH2:23])[CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 230875336-Methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 230871285-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamineAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene (433 mg) in tetrahydrofuran (6 ml) and methanol (6 ml) was added 10% palladium-activated charcoal (200 mg), and the solution was stirred for 3.5 hours at room temperature under a hydrogen atmosphere at 4 atmospheric pressures. After filtration through celite pad, the solvent was evaporated in vacuo, and the resulting solid was washed with hexane-diethyl ether system to provide the title compound (314 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration through celite pad
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. washthe resulting solid was washed with hexane-diethyl ether system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4d1a10581e444a69d905539fb027b67
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399520B2

Notizen zur Reaktion

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