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Methylamine → 1-Methyl-3-(4-methyl-5-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-urea

HRID 1951185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951185
CN.[CH3:3][C:4]1[N:5]=[C:6]([NH:15][C:16]([N:18]2C=CN=[CH:19]2)=[O:17])[S:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=1>O.CN(C=O)C>[CH3:19][NH:18][C:16]([NH:15][C:6]1[S:7][C:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[C:4]([CH3:3])[N:5]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 86610330Imidazole-1-carboxylic acid (4-methyl-5-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-amide

Produkt 1

HCID 866103291-Methyl-3-(4-methyl-5-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylamine (0.030 ml of a 40% w/w/solution in water, 0.351 mmol) is added to a stirred suspension of imidazole-1-carboxylic acid (4-methyl-5-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-amide (18a) (0.1 g, 0.351 mmol) in DMF (3 ml). The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour and then the solvent is removed in vacuo. The crude product is dissolved in THF/DMF (10:1, 3 ml) and passed through a polymer supported isocyanate resin (0.9 g, 1.1 mmol/g loading) and washed through with THF. The solution is concentrated in vacuo and the residue washed with ethyl acetate and methanol to afford the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed in vacuo
  2. dissolutionThe crude product is dissolved in THF/DMF (10:1, 3 ml)
  3. washwashed through with THF
  4. concentrationThe solution is concentrated in vacuo
  5. washthe residue washed with ethyl acetate and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-332930a20f4148038676fee0335c1329
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404684B2

Notizen zur Reaktion

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