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Acetic Acid → HCID 178514959, Verbindung

HRID 1951290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951290
[NH2:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([OH:7])[NH:4][N:3]=1.[C:8]1(=O)[O:13][C:11](=[O:12])[C:10]2=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]12.C(O)(=O)C>C1COCC1>[OH:7][C:5]1[NH:4][N:3]=[C:2]([N:1]2[C:11](=[O:12])[C:10]3[C:9](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:8]2=[O:13])[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 962213-Amino-5-hydroxypyrazole

Produkt 1

HCID 178514959HCID 178514959, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-1H-pyrazol-5-ol (10.00 g, 101 mmol) in THF (300 mL) at RT was added phthalic acid anhydride (14.9 g, 101 mmol) followed by acetic acid (69.3 ml, 1.21 mol). The mixture was heated to reflux. After 4 days, the mixture was concentrated in vacuo to afford a slurry that was cooled to 0° C. and filtered. The solid was rinsed with Et2O and dried in vacuo to afford 2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione as a yellow solid that was advanced without further purification. MS: Found M+H+=230.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated to reflux
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. customto afford a slurry that
  4. filtrationfiltered
  5. washThe solid was rinsed with Et2O
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c128b4fcd084ed586a683b37ed74654
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404694B2

Notizen zur Reaktion

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