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Ethyl Acetate → 1-(4-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl)acetone

HRID 1951536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951536
[CH2:1]([C:3]1[N:4]=[C:5]([CH3:8])[S:6][CH:7]=1)[CH3:2].C([Li])CCC.[C:14](OCC)(=[O:16])[CH3:15]>C1COCC1>[CH2:1]([C:3]1[N:4]=[C:5]([CH2:8][C:14]([CH3:15])=[O:16])[S:6][CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 5205684-Ethyl-2-methylthiazoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 594923381-(4-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl)acetone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

1.70 g (13.4 mmol) of the compound from example 16A are dissolved in 15 ml of abs. THF and, at −78° C., 5.88 ml (14.7 mmol) of n-butyllithium (2.5 M solution in hexane) are added dropwise. After stirring at −78° C. for 2 hours, 2.00 g (22.7 mmol) of ethyl acetate are added as a solution in 10 ml of abs. THF. The mixture is stirred at −78° C. for 1 h and then warmed to room temperature. It is then hydrolyzed with sodium bicarbonate solution, and the mixture is extracted three times with diethyl ether. The combined organic phases are dried with magnesium sulfate, and the solvent is removed in a rotary evaporator. 1.89 g (84% of theory) of the title compound are obtained. GC-MS (Method 2): Rt=4.20 min; MS (Elpos): m/z=169 [M]+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at −78° C. for 1 h
  2. temperaturewarmed to room temperature
  3. extractionhydrolyzed with sodium bicarbonate solution, and the mixture is extracted three times with diethyl ether
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried with magnesium sulfate
  5. customthe solvent is removed in a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143db9d6ee124b54822d8b658be4f104
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404723B2

Notizen zur Reaktion

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