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Water → 2-Chloro-N-[(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-methylsulfanyl-methyl]-6-methyl-isonicotinamide

HRID 1952182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952182
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([NH:12][C:13]([NH:15][C:16]2[CH:26]=[CH:25][C:19]3[O:20][C:21]([F:24])([F:23])[O:22][C:18]=3[CH:17]=2)=[S:14])=[O:11])[CH:7]=[C:6]([CH3:27])[N:5]=1.[CH3:28]I.O>C1COCC1>[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:7]=[C:6]([CH3:27])[N:5]=1)[C:10]([NH:12][CH:13]([NH:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]2[O:20][C:21]([F:24])([F:23])[O:22][C:18]=2[CH:17]=1)[S:14][CH3:28])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 594977661-(2-Chloro-6-methyl-pyridine-4-carbonyl)-3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)thiourea

Produkt 1

HCID 866457122-Chloro-N-[(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-methylsulfanyl-methyl]-6-methyl-isonicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

NaH, 60% (2.2 g; 0.0550 mol) was stirred in THF (170 ml) on an ice bath under N2. Intermediate D1 (19.3 g; 0.500 mol) was then added and stirred for 1 hour at 0° C. CH3I (7.8 g; 0.0550 mol) was then added and the reaction mixture was allowed to warm to room temperature overnight. Water was added and the THF was evaporated in vacuo. The precipitate was filtered off, washed with water and dried. Yield: 22.86 g of intermediate D2.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature overnight
  2. customthe THF was evaporated in vacuo
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b819fa53071144cf83e50504fc5ea6e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404851B2

Notizen zur Reaktion

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