StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate → (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydropyran-2-one

HRID 1952285
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952285
C([O:4][CH2:5][C@@H:6]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH2:9][C:8](=[O:20])[O:7]1)(=O)C>C1COCC1.CO.[Sn]>[Si:13]([O:12][C@@H:10]1[CH2:11][C@@H:6]([CH2:5][OH:4])[O:7][C:8](=[O:20])[CH2:9]1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 16113281((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate

Produkt 1

HCID 10659025(4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydropyran-2-oneAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 5352426Tin atomKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate (VI) (0.625 g, 80% purity, 1.65 mmol) was dissolved in THF (8 mL) and MeOH (8 mL). Tin catalyst (tBu2SnClOH)2 (94 mg, 0.1 eq) was added and the reaction was stirred overnight. Reaction was concentrated and purified by flash chromatography to give pure (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one (VII) (126 mg, 30%). VII was found to contain less than 0.1% of enantiomer.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. concentrationwas concentrated
  3. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32dbba9c7c334c15bf91feffaf6c3c98
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404870B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion