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3-Chloro-5-[(5-chloro-3,6-difluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrile → HCID 178509961, Verbindung

HRID 1952337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952337
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:16]([F:17])=[CH:15][C:14]([Cl:18])=[C:13](F)[N:12]=2)[CH:9]=1)[C:5]#[N:6].[NH2:20][CH2:21][C:22]1[C:30]2[C:25](=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[NH:24][N:23]=1>CN1C(=O)CCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:16]([F:17])=[CH:15][C:14]([Cl:18])=[C:13]([NH:20][CH2:21][C:22]3[C:30]4[C:25](=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[NH:24][N:23]=3)[N:12]=2)[CH:9]=1)[C:5]#[N:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 595297603-Chloro-5-[(5-chloro-3,6-difluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrileHCID 178510691HCID 178510691, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509961HCID 178509961, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 50 mg (0.166 mmol) of 1-6 and 25 mg (0.166 mmol) of 1-3 in 1.5 mL of dry NMP was heated with stirring at 90° C. under nitrogen. After 7 hours, the reaction was stopped and cooled. The reaction mixture was diluted with water, and extracted twice with EtOAc. The combined EtOAc extracts were washed with water and brine, dried, filtered, and concentrated in vacuo to give a crude oil. The crude product was purified by reversed phase preparative HPLC on a Gilson apparatus to give the title product as a white amorphous solid. MS M+1=430. 1H NMR (CDCl3): 4.77 (d, 2H), 5.60 (br m, 1H), 7.17 (q, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.50 (d, 1H), 8.01 (dd, 1H), 8.53 (m, 1H), 10.5-11.5 (br, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe combined EtOAc extracts were washed with water and brine
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto give a crude oil
  8. customThe crude product was purified by reversed phase preparative HPLC on a Gilson apparatus

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-247f4a4a37dd41c881a7cdfe06cfa521
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404856B2

Notizen zur Reaktion

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