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indium(III)bromide → Benzyl 4-(6-(5-bromo-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl)benzoate

HRID 1952530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952530
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([C:10]2[S:11][C:12]([Br:21])=[C:13]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:14]=2)=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:22]#[C:23][C:24]1[CH:39]=[CH:38][C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1.[Br-].[Br-].[Br-].[In+3]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:21][C:12]1[S:11][C:10]([C:8]([C:6]2[CH:7]=[C:2]3[C:3]([CH:22]=[C:23]([C:24]4[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)=[O:29])=[CH:38][CH:39]=4)[NH:1]3)=[CH:4][CH:5]=2)=[O:9])=[CH:14][C:13]=1[CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 167051indium(III)bromideHCID 67496516Benzyl 4-((2-amino-4-(5-bromo-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carbonyl)phenyl)ethynyl)benzoate

Produkt 1

HCID 67496556Benzyl 4-(6-(5-bromo-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl)benzoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 25 mL flask containing freshly distilled toluene (10 mL) was added benzyl 4-((2-amino-4-(5-bromo-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carbonyl)phenyl)ethynyl)benzoate (100 mg, 0.17 mmol) and indium tribromide (24 mg, 0.06 mmol) under N2. The resulting mixture was refluxed for one hour. The solvent was removed in vacuo. MPLC purification (Hex:EtOAc/4:1) of the crude product gave 4 as a yellow solid (76 mg, 76%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.50 (brs, 1H), 8.16 (d, J=8.0 Hz, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.65 (q, J=8.4 Hz, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.48-7.34 (m, 5H), 6.98 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 4.19 (q, J=7.2 Hz, 2H), 3.64 (s, 2H), and 1.28 (t, J=7.2 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 187.53, 170.09, 166.24, 143.98, 140.75, 136.91, 136.16, 136.07, 135.92, 135.09, 132.96, 131.53, 130.74, 129.74, 128.90, 128.59, 128.53, 125.56, 122.10, 121.94, 120.81, 113.74, 101.86, 67.14, 61.66, 35.37, and 14.43.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed for one hour
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customMPLC purification (Hex:EtOAc/4:1) of the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7f6452ae63b4d6e9167eb96063718f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404728B2

Notizen zur Reaktion

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