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Sodium Chloride → 4-Isopropyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid

HRID 1952615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952615
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([CH:13]=[O:14])=[CH:8][C:9]=1[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[O:4].CC(=CC)C.[Cl-].[Na+].[O:22]1CCOCC1>O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:13]([OH:22])=[O:14])=[CH:8][C:9]=1[CH:10]([CH3:11])[CH3:12])=[O:4]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 312751,4-DioxaneHCID 71742492Methyl 5-formyl-3-isopropylthiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 682270964-Isopropyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-Formyl-3-isopropyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (0.51 g, 2.40 mmol) in dioxane (12 ml) was added 2-methyl-2-butene (3 ml) and a solution of Na2ClO2 (0.65 g, 7.21 mmol) and NaH2PO4 (0.79 g) in water (3 ml). The mixture was stirred at rt for 2 h. The solution was saturated with sodium chloride, then successively extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the desired product (0.45 g, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionsuccessively extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b01885abe7c74a01903758d120291da3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404859B2

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