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Formic Acid → 3-Ethyl-5-formyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1952626
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952626
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([CH:12](OCC)[O:13]CC)=[CH:8][C:9]=1[CH2:10][CH3:11])=[O:4].C(O)=O>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([CH:12]=[O:13])=[CH:8][C:9]=1[CH2:10][CH3:11])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 682273755-Diethoxymethyl-3-ethyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866712653-Ethyl-5-formyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-Diethoxymethyl-3-ethyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (1.76 g, 6.46 mmol) in dioxane (16 ml) was cooled to 0° C. (ice bath). 88% formic acid (20 ml) was added in one portion and the mixture was stirred at 0° C. for 5 min and then at rt for 90 min. The reaction mixture was quenched by pouring into EtOAc. The organic layer was washed with water, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the desired product (1.22 g, 95% yield).

Aufarbeitung

  1. waitat rt for 90 min
  2. customThe reaction mixture was quenched
  3. additionby pouring into EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-747e6a75b93a4097a6cfd2baf9e39c25
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404859B2

Notizen zur Reaktion

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