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Phenylacetyl chloride → HCID 23302083, Verbindung

HRID 1952979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952979
[C:1]1([CH2:7][N:8]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH2:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N([CH2:38][CH3:39])CC)C.[C:40]1([CH2:46][C:47](Cl)=[O:48])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[C:40]1([CH2:46][C:47]([NH:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH:25][C:47]([CH2:46][C:39]2[CH:38]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:45]=2)=[O:48])=[O:48])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 233020905,14-Bis[(phenyl)methyl]-1,5,14,18-tetraazaoctadecane

Produkt 1

HCID 23302083HCID 23302083, VerbindungAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Cool a solution of 5,14-bis[(phenyl)methyl]-1,5,14,18-tetraazaoctadecane (2.2 g, 5 mmol) and triethylamine (2 g, 20 mmol) in chloroform (100 mL) in an ice bath. Add a solution of phenylacetyl chloride (2.3 g, 15 mmol) in chloroform (10 mL) dropwise. Allow the reaction to warm to room temperature and stir for 18 hours. Rinse the reaction with aqueous sodium bicarbonate, dry the organic layer over anhydrous magnesium sulfate, filter and concentrate under vacuum. Purify the residue by flash chromatography (ethyl acetate, silica gel) to provide 1,18-bis[[(phenyl)methyl]carbonyl]-5,14-bis-[(phenyl)methyl]-1,5,14,18-tetraazaoctadecane (3 g) as a thick oil.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. washRinse
  3. customthe reaction with aqueous sodium bicarbonate
  4. dry with materialdry the organic layer over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate under vacuum
  7. customPurify the residue by flash chromatography (ethyl acetate, silica gel)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e052e3368e24a26a247189ab6958718
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06114394

Notizen zur Reaktion

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