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Triethylamine → 2-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridine

HRID 1953407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1953407
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]2[C:15]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=[CH2:2].Br[C:20]1[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.[Cu]I.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(#N)C>[N:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:20](/[CH:2]=[CH:1]/[C:3]2[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]3[C:15]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:21]=1
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 122863-BromopyridineHCID 232981282-(3-Vinylphenylamino)-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 227244742-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridineAusbeute 67,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 80271Tri-o-tolylphosphineKatalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-vinylphenylamino)-3-nitropyridine (12.9 g), 3-bromopyridine (12.7 g), palladium(II) acetate (0.24 g), copper(I) iodide (0.10 g), tri-o-tolylphosphine (0.65 g), triethylamine (25 ml) and acetonitrile (150 ml) was stirred under reflux under nitrogen overnight. After removal of the solvents, crude residue was chromatographed on silica gel (450 g, chloroform as eluent) to give 2-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridine as a reddish orange crystals (11.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux under nitrogen overnight
  2. customAfter removal of the solvents, crude residue
  3. customwas chromatographed on silica gel (450 g, chloroform as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b49e0b4166e14a6f875f40101f0ba827
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06117875

Notizen zur Reaktion

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