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Sodium Hydroxide → 1-(2-Chloro-3-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine

HRID 1954023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954023
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[Cl:11][C:12]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([C:27]2[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[C:30]([O:35][CH3:36])=[C:29]([O:37][CH3:38])[CH:28]=2)=O)[CH2:21][CH2:20]1.[OH-].[Na+]>C(OCC)C.O1CCCC1>[Cl:11][C:12]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH2:25][C:27]2[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[C:30]([O:35][CH3:36])=[C:29]([O:37][CH3:38])[CH:28]=2)[CH2:23][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 15434661[4-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanoneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 102938041-(2-Chloro-3-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazineAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of aluminum chloride (0.279 g, 2.09 mmol) in anhydrous diethyl ether (20 mL) is added dropwise to a suspension of lithium aluminum hydride (0.238 g, 6.27 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL) at 0° C. and stirred for 0.5 hour. To this mixture is added dropwise a solution of [4-(2-chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone (2.12 g, 5.23 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL). The suspension is stirred for 2 hours at 0° C., followed by dropwise addition of 2N sodium hydroxide. The mixture is filtered through Celite and concentrated in vacuo. The resulting product is purified by MPLC on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane to give 1.74 g of the title compound as a white solid; mp 112-113° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe suspension is stirred for 2 hours at 0° C.
  2. filtrationThe mixture is filtered through Celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting product is purified by MPLC on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1c47939b4cc4425a4ffe3de71aa38df
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121267

Notizen zur Reaktion

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