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Phenylhydrazine → 5-Methyl-2-phenyl-3-pyrzolidinone

HRID 1954208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954208
[C:1]([OH:6])(=O)/[CH:2]=[CH:3]/[CH3:4].[C:7]1([NH:13][NH2:14])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>CCOCC>[CH3:4][CH:3]1[CH2:2][C:1](=[O:6])[N:13]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[NH:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7516PhenylhydrazineHCID 637090Crotonic Acid

Produkt 1

HCID 4590355-Methyl-2-phenyl-3-pyrzolidinoneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
155 °C

Versuchsvorschrift

17.2 g of crotonic acid (MW 86.09, 0.2 mol) was added to 21.6 g of phenylhydrazine (MW 108.14, 0.2 mol), and the mixture was stirred for one hour while heating at 150-160° C. The reaction solution was dissolved in 500 ml of ether. The solution was washed twice with 100 ml of 10% aqueous solution of sodium hydroxide and once with 100 ml of water, followed by evaporation of the ether. The resulting solid was dried under reduced pressure and recrystallized from toluene to obtain 20.31 g of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolidone (MW 176.0, 0.126 mol, 58%).

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed twice with 100 ml of 10% aqueous solution of sodium hydroxide and once with 100 ml of water
  2. customfollowed by evaporation of the ether
  3. customThe resulting solid was dried under reduced pressure
  4. customrecrystallized from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a7bd770b2c94f6f8837212e7ee42c9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121305

Notizen zur Reaktion

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