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5-Fluoro-indolyl-3-propylazide → 5-Fluoro-indolyl-3-propylamine

HRID 1954222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954222
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](C(N=[N+]=[N-])CC)=[CH:5]2>[Pd].C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH3:4])=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 543589695-Fluoro-indolyl-3-propylazide

Produkt 1

HCID 699484305-Fluoro-indolyl-3-propylamineAusbeute 121,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-indolyl-3-propylazide (8 g, 0.037 mol) and 10% palladium on carbon in ethanol was hydrogenated at 50 psi for 16 hours. The catalyst was filtered and the solvent removed under vacuum. The celite was washed with methanol (300 ml) and the solvent was removed under vacuum. Chromatography (15% methanol-methylene chloride plus ammonium hydroxide) afforded 4.33 g (61%) of product as a yellow solid: mp 82-84.5° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. customthe solvent removed under vacuum
  3. washThe celite was washed with methanol (300 ml)
  4. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81c9fd9dac2a4cb9b8e3e7d862316920
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121307

Notizen zur Reaktion

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