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Water → [2-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-[2-(5-fluoro-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine

HRID 1954239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954239
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:12][CH3:13])=[C:6]([CH:11]=1)[O:7][CH2:8][CH2:9][NH2:10].[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][CH:19]=[C:18]2[CH2:24][CH2:25]Cl.C(N(CC)CC)C.O>CS(C)=O>[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][CH:19]=[C:18]2[CH2:24][CH2:25][NH:10][CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]1[CH:11]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:12][CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 11159719HCID 11159719, VerbindungHCID 217030822-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylchloride

Produkt 1

HCID 11484778[2-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-[2-(5-fluoro-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amineAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(5-fluoro-2-methoxy-phenoxy)ethylamine (0.51 g, 2.8 mmol), 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylchloride (0.44 g, 1.8 mmol) and triethylamine (0.29 g, 3 mmol) in dimethylsulfoxide (20 ml) was allowed to stir for 8 hours at 90° C. The reaction mixture was poured into water (100 ml) and extracted with methylene chloride (3×100 ml). The organic layer was washed with water (3×150 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and the solvent was removed under vacuum. Chromatography (5% methanol-methylene chloride) afforded 0.27 g (43%) of product as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride (3×100 ml)
  2. washThe organic layer was washed with water (3×150 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-961dc156ae72476db690679e563ec99a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121307

Notizen zur Reaktion

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