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Sulfuric Acid → 3-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine

HRID 1955004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955004
[Cl:1][C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:11]C(=O)C(C)(C)C)[C:5]2=[N:4][C:3]=1C.S(=O)(=O)(O)O.[OH-].[Na+]>O>[NH2:11][C:10]1[C:5]2[N:6]([C:2]([Cl:1])=[CH:3][N:4]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 232941713-Chloro-2-methyl-8-pivaloylaminoimidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 232941763-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-chloro-2-methyl-8-pivaloylaminoimidazo[1,2-a]pyridine (4.0 g, 15 mmol) in 60% strength sulfuric acid (25 ml) is stirred at 100° C. for 1 h. After cooling to RT, water (100 ml) is added and the mixture is adjusted to pH 10 using 10 N sodium hydroxide solution. It is then extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The combined organic extracts are washed with water (50 ml), dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue is taken up in boiling toluene, clarified with silica gel and crystallized. The title compound is isolated as a beige solid. Yield 1.9 g (70%), m.p. 126-127° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. extractionIt is then extracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  3. washThe combined organic extracts are washed with water (50 ml)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customcrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c316d10b31fa49a89102054287afad6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06124313

Notizen zur Reaktion

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