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Sodium Iodide → 8-(2-Nitro-6-methylbenzylamino)-3-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1955006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955006
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([Cl:11])=[CH:9][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:12][C:13]1[C:18]([CH2:19]Cl)=[C:17]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[C:24](=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-].[Na+]>CC(C)=O>[Cl:11][C:8]1[N:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][CH2:19][C:18]3[C:13]([CH3:12])=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[N+:21]([O-:23])=[O:22])[C:3]2=[N:10][C:9]=1[CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 122040702-(chloromethyl)-1-methyl-3-nitroBenzeneHCID 232941763-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine

Produkt 1

HCID 232941638-(2-Nitro-6-methylbenzylamino)-3-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Starting from 8-amino-3-chloroimidazo[1,2-a]pyridine (9.26 g), 6-methyl-2-nitrobenzyl chloride (10.5 g), sodium carbonate (13.7 g) and sodium iodide (8.55 g) in acetone (380 ml) according to the procedure indicated in Example B1 gives, after chromatography on silica gel (eluent: toluene/dioxane=20:1) and crystallization from ethyl acetate/cyclohexane, 10.6 g (63%) of the title compound of m.p. 142-144° C.

Aufarbeitung

  1. customgives
  2. customafter chromatography on silica gel (eluent: toluene/dioxane=20:1) and crystallization from ethyl acetate/cyclohexane, 10.6 g (63%) of the title compound of m.p. 142-144° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7262dd9aca44a7d84425fd8463c6f78
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06124313

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