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Hydrochloric Acid → 2-[4-(2-Butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetic acid

HRID 1955740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955740
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]([CH:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)[C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=2)[C:9]([CH:13]=[O:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6].Cl>C(O)C>[CH2:3]([C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:22]([CH:26]3[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]3)[C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:20][CH:21]=2)[C:9]([CH2:13][OH:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 152255902-[4-(2-Butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-yl-methyl)-phenyl]-2-cyclopentylacetic acid

Produkt 1

HCID 190725392-[4-(2-Butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.1 g (2.9 mmol) of sodium borohydride is added to 1.5 g (2.9 mmol) of the compound from Example V in 25 ml of ethanol. After 1 h at room temperature, the reaction mixture is acidified (pH 4) with 2N HCl and extracted three times with CH2Cl2. The organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated, and the product is crystallised from ethyl acetate/petroleum ether. A 1:1 mixture of the diastereomers is obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with CH2Cl2
  2. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe product is crystallised from ethyl acetate/petroleum ether
  5. additionA 1:1 mixture of the diastereomers
  6. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-048a276b26194373a82a2426bb4f2161
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05776964

Notizen zur Reaktion

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