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Benzaldehyde → Tert-butyl N-benzylidenealaninate

HRID 1957024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957024
Cl.[C:2]([O:6][C:7](=[O:11])[C@H:8]([CH3:10])[NH2:9])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].C(N(CC)CC)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2].[CH:25](=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)Cl.O.[Cl-].[Na+].O>[C:2]([O:6][C:7](=[O:11])[C@H:8]([CH3:10])[N:9]=[CH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 11275390tert-Butyl alaninate hydrochloride

Produkt 1

HCID 13433755Tert-butyl N-benzylidenealaninate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of L-alanine t-butyl ester hydrochloride (1.03 g, 5.69 mmol), triethylamine (0.792 ml, 5.69 mmol) and magnesium sulfate (463 mg) in methylene chloride (11 ml) is added benzaldehyde (0.549 ml, 5.40 mmol) at room temperature under nitrogen atmosphere. The reaction mixture is stirred at room temperature for 17 hours, then diluted with water (10 ml), and brine, successively, and dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. dry with materialsuccessively, and dried over magnesium sulfate
  2. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4412b51422a04e1e8db101f9c54fd94a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05780498

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