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4-Piperidinecarboxylic acid, 4-phenyl-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1) → 4-Phenyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylic acid

HRID 1957053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957053
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4](S(O)(=O)=O)=[CH:3][CH:2]=1.[C:12]([C:15]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)([OH:14])=[O:13]>O.CC(C)=O>[CH2:11]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][C:15]([C:12]([OH:14])=[O:13])([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:16][CH2:17]1)[C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 27236574-Piperidinecarboxylic acid, 4-phenyl-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1)

Produkt 1

HCID 965764-Phenyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylic acidAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

106 ml of a 30% NAOH solution is added to a suspension of 100 g of 4-carboxy-4-phenylpiperidine p-toluenesulfonate in 600 ml of water, then the thus obtained solution is cooled to 5° C., a solution of 47.6 g of bromide benzyl in 100 ml of acetone is added dropwise and left under stirring for 1 hour while the temperature being allowed to rise to RT. The acetone is evaporated under vacuum, and the pH of the remaining aqueous phase is brought to 9.5 by adding concentrated aqueous solution of HCl, then the pH is adjusted to 8.5 by adding a 2N HCl solution. The precipitate formed is wrung and washed with water and then with acetone to give 70 g of the expected compound, M.p.=286° C.

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. customto rise to RT
  3. customThe acetone is evaporated under vacuum
  4. additionby adding concentrated aqueous solution of HCl
  5. additionby adding a 2N HCl solution
  6. customThe precipitate formed
  7. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7529bd2bb9a4c2bac585531b71fe84f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05780466

Notizen zur Reaktion

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