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Hydrochloric Acid → 1-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)azetidin-3-ol

HRID 1957374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957374
[OH:1][CH:2]1[CH2:5][NH:4][CH2:3]1.Cl.C[C:8]1[S:9][CH2:10][CH2:11][N:12]=1.C[O-].[Na+]>C(O)C>[OH:1][CH:2]1[CH2:5][N:4]([C:8]2[S:9][CH2:10][CH2:11][N:12]=2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 168672-Methyl-2-thiazoline2×HCID 15142903-HydroxyazetidineHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 109865151-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)azetidin-3-olAusbeute 81,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

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HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 109 mg of 3-hydroxyazetidine.HCl [Compound (1)] in 5 ml of ethanol was added a mixture of 133 mg of 2-methylthiazoline [Compound (2)] and sodium methoxide, and the reaction mixture was refluxed for 8 hours. After removal of the solvent under reduced pressure, the resulting residue was dissolved in chloroform and washed with 50% aqueous potassium carbonate solution. The solvent was removed under reduced pressure to give 119 mg (81.5%) of 3-hydroxy-1-(thiazolin-2-yl)azetidine [Compound (3)] as a crystaline.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 8 hours
  2. customAfter removal of the solvent under reduced pressure
  3. dissolutionthe resulting residue was dissolved in chloroform
  4. washwashed with 50% aqueous potassium carbonate solution
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df0909faa5fa4ec9a3fb619931707162
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05783703

Notizen zur Reaktion

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