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Acetic Anhydride → 3-Acetamidobenzenesulfonic acid

HRID 1957389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957389
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([OH:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:17](OC(=O)C)(=[O:19])[CH3:18]>O1CCCC1.O>[C:17]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([OH:11])(=[O:9])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:19])[CH3:18]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 84743-Aminobenzenesulfonic acidHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 17138393-Acetamidobenzenesulfonic acidAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.48 g of 3-aminobenzene sulfonic acid in 1:1 tetrahydrofuran/water was treated at 0° C. with 1.43 g of sodium bicarbonate. After 5 min, 1.30 g of acetic anhydride was added dropwise and the reaction allowed to warm to ambient temperature under an atmosphere of nitrogen over 14 h. The reaction mixture was passed through a column of Amberlyst 15 ion exchange resin, eluted with water, and concentrated in vacuo to yield an oil which upon treatment with benzene and azeotropic removal of water in vacuo yielded 1.8 g of the title product as a white crystalline solid. (1H)-NMR (CDCl3) consistent with structure.

Aufarbeitung

  1. washeluted with water
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto yield an oil which upon treatment
  4. customwith benzene and azeotropic removal of water in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-350f14e372b642c7a9fcf3708c74874a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05783701

Notizen zur Reaktion

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