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1,3-Dibromobenzene → 1-(3-(3-bromophenyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone

HRID 1957899
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957899
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([C:22](=[O:24])[CH3:23])[C:14]4[C:19]([C:20]=3[CH:21]=2)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)O1.[Br:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29](Br)[CH:28]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:9]2[CH:21]=[CH:20][C:12]3[N:13]([C:22](=[O:24])[CH3:23])[C:14]4[C:19]([C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79271,3-DibromobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 712362521-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 712363961-(3-(3-bromophenyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanoneAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture solution of 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone (10.00 g, 29.8 mmol), 1,3-dibromobenzene (17.59 g, 74.6 mmol), Pd(PPh3)4 (0.689 g, 0.597 mmol) and K2CO3 (12.37 g, 89 mmol) in toluene (100 mL) and water (20 mL) was refluxed under N2 overnight. After cooling to room temperature, the organic phase was isolated and the solvent was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (1/1, v/v) as eluent to yield 1-(3-(3-bromophenyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone (2.5 g, 23%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was isolated
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa11a77dab5741409ecc2b3c321447b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08409729B2

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