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Dimethylformamide → (R)-3-(5-(phenylethynyl)furan-2-carboxamido)-4-(trimethylammonio)-butanoate

HRID 1958704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958704
[CH3:1][N+:2]([CH2:5][C@H:6]([NH2:11])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])([CH3:4])[CH3:3].[C:12]1([C:18]#[C:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25](ON3C(=O)CCC3=O)=[O:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>C(OCC)C>[C:12]1([C:18]#[C:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25]([NH:11][C@@H:6]([CH2:5][N+:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:1])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])=[O:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 121830EmeriamineHCID 574408102,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-(phenylethynyl)furan-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 25064262(R)-3-(5-(phenylethynyl)furan-2-carboxamido)-4-(trimethylammonio)-butanoateAusbeute 28,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-aminocarnitine (16 mg, 0.1 mmol) and 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(phenylethynyl)furan-2-carboxylate (60 mg, 0.19 mmol) were dissolved into DMF (1 mL). Triethylamine (50 μL, 0.36 mmol) was added and the solution was stirred at room temperature for 18 h. Diethyl ether (20 mL) was added and a white precipitate was collected. The powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 100% MeOH) to give the title compound as a white powder (10 mg, 24%). 1H NMR (400 MHz, D2O) δ 7.35-7.33 (m, 2H), 7.25-7.16 (m, 3H), 7.02 (d, 1H, J=3.7 Hz), 6.58 (d, 1H, J=3.6 Hz), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.63-3.55 (m, 1H), 3.47-3.42 (m, 1H), 3.04 (s, 9H), 2.51-2.41 (m, 2H); MS ESI 355.1 [M+H]+, calcd for [C20H22N2O4+H]+ 355.16.

Aufarbeitung

  1. customa white precipitate was collected
  2. customThe powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 100% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17f34410deaf4abf84b27a5b6361fe33
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410150B2

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