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Cesium carbonate → N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide

HRID 1958887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958887
[N:1]1([S:5]([NH2:8])(=[O:7])=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[C:50]1[CH:55]=[C:54]([O:56][CH:57]2[CH2:62][O:61][CH:60]([C:63]3[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[CH:65][CH:64]=3)[O:59][CH2:58]2)[N:53]=[C:52]([S:69][CH2:70][C:71]2[CH:76]=[CH:75][CH:74]=[C:73]([F:77])[C:72]=2[F:78])[N:51]=1>O1CCOCC1.C(Cl)Cl.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:78][C:72]1[C:73]([F:77])=[CH:74][CH:75]=[CH:76][C:71]=1[CH2:70][S:69][C:52]1[N:51]=[C:50]([NH:8][S:5]([N:1]2[CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)(=[O:7])=[O:6])[CH:55]=[C:54]([O:56][CH:57]2[CH2:58][O:59][CH:60]([C:63]3[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[O:61][CH2:62]2)[N:53]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 450805661-AzetidinesulfonamideHCID 536283394-Chloro-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]-pyrimidine

Produkt 1

HCID 53628338
N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of azetidine-1-sulphonamide (420 mg), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (71 mg), 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl (XPHOS) (37 mg), cesium carbonate (380 mg) and 4-chloro-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]-pyrimidine (350 mg) in anhydrous dioxane (8 ml) was heated to reflux in a microwave at 100° C., 300 W, open vessel with cooling for 10 minutes. The reaction mixture was diluted with methylene chloride, filtered through arbocel and the filtrate evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica using a 80:20 to 70:30 mixture of iso-hexane and ethyl acetate as eluent to give the sub-title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperature300 W, open vessel with cooling for 10 minutes
  3. filtrationfiltered through arbocel
  4. customthe filtrate evaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica using a 80:20
  6. additionto 70:30 mixture of iso-hexane and ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6417468515ca49c4ae04f2db0513f8e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410123B2

Notizen zur Reaktion

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