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Triethylamine → 3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpyrazine-2-carboxamide

HRID 1959376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959376
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:19]([OH:21])=O)=[N:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:14]([CH2:17][CH3:18])(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1.Cl.[CH3:23][O:24][NH:25][CH3:26].C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C.O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:19]([N:25]([O:24][CH3:23])[CH3:26])=[O:21])=[N:4][C:5]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([S:14]([CH2:17][CH3:18])(=[O:15])=[O:16])[CH2:12][CH2:13]2)=[CH:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 667445273-Amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866620733-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpyrazine-2-carboxamide
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-amino-6-(4-ethylsulfonylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carboxylic acid (1 g, 3.171 mmol), N-methoxymethanamine hydrochloride (371.2 mg, 3.805 mmol) and triethylamine (705.9 mg, 972.3 μL 6.976 mmol) were dissolved in DMF (10 mL) and treated with TBTU (1.527 g, 4.756 mmol). The mixture was allowed to stir at ambient temperature for 1 hour. The reaction was treated with water, extracted with EtOAc (4×), and the organics separated, dried (MgSO4) and concentrated. The resultant residue was purified on silica gel by flash column chromatography (0-100% EtOAc/Petrol) to afford the title compound as a yellow solid (864 mg, 76% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 1.21 (t, 3H), 3.10 (q, 2H), 3.27-3.30 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 3.38-3.40 (m, 4H), 3.68 (s, 3H), 5.87 (br s, 2H) and 7.99 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 359.0

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (4×)
  2. dry with materialthe organics separated, dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resultant residue was purified on silica gel by flash column chromatography (0-100% EtOAc/Petrol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53c32377c07240209d6f963b158c3e83
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410112B2

Notizen zur Reaktion

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