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Dimethylcarbamoyl Chloride → 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-{4-[(dimethylcarbamoyl)oxy]phenyl}isoquinoline-6-carboxylate

HRID 1959955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959955
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]([O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:19])[CH:16]=3)[CH:11]=[N:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)S(OC1C2C(=CC=C(C(OCC[Si](C)(C)C)=O)C=2)C=NC=1)(=O)=O.C(N(CC)CC)C.[CH3:61][N:62]([CH3:66])[C:63](Cl)=[O:64]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[CH3:61][N:62]([CH3:66])[C:63]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]([O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:19])[CH:16]=3)[CH:11]=[N:10][CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1)=[O:64]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 584957602-(Trimethylsilyl)ethyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}isoquinoline-6-carboxylateHCID 667305282-(Trimethylsilyl)ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)isoquinoline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 667303722-(Trimethylsilyl)ethyl 4-{4-[(dimethylcarbamoyl)oxy]phenyl}isoquinoline-6-carboxylate
Ausbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into dichloromethane (6.5 mL), 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)isoquinoline-6-carboxylate (234 mg, 0.64 mmol) synthesized from 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}isoquinoline-6-carboxylate by the same method as in Example 8 (8a) was dissolved, to which triethylamine (178 μL, 1.28 mmol), 4-dimethylaminopyridine (23 mg, 0.19 mmol) and N,N-dimethylcarbamoyl chloride (88 μL, 0.96 mmol) were added, followed by stirring at room temperature for three hours. The resulting reaction liquid was concentrated under reduced pressure and the residue thus obtained was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 100:0-50:50, V/V) to give the desired title compound (260 mg, yield 93%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customThe resulting reaction liquid
  3. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue thus obtained
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 100:0-50:50, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d52655e74814895b97a43a611935b28
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410273B2

Notizen zur Reaktion

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