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Tetrahydrofuran → N-{2-[5-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide

HRID 1960251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960251
O[CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:26])[S:18]([C:21]2[S:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])=[N:5][CH:4]=1.S(Cl)([Cl:29])=O.O1CCCC1>CN(C)C=O.O>[Cl:29][CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:26])[S:18]([C:21]2[S:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])=[N:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 57475965N-{2-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 57475969N-{2-[5-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-{2-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide (0.10 g), thionyl chloride (0.03 ml), N,N-dimethylformamide (one drop) and tetrahydrofuran (6 ml) was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed successively with saturated brine, aqueous sodium bicarbonate and saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated to give the title compound (0.08 g, yield 76%) as yellow crystals. melting point 204-205° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed successively with saturated brine, aqueous sodium bicarbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5b28b60a23749e28d3da217cacdea0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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