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Tetrahydrofuran → N-{2-[5-(hydroxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide

HRID 1960255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960255
[CH3:1][N:2]([S:22]([C:25]1[S:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)(=[O:24])=[O:23])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12]1[S:16][C:15]([C:17](OCC)=[O:18])=[N:14][N:13]=1)=[CH:8]2.O1CCCC1.[BH4-].[Na+]>CO>[OH:18][CH2:17][C:15]1[S:16][C:12]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:7]([CH:8]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[N:2]([CH3:1])[S:22]([C:25]2[S:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)(=[O:24])=[O:23])=[N:13][N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 136037568Ethyl 5-(7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1h-indol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 136037567N-{2-[5-(hydroxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamideAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 5-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate (1.38 g), tetrahydrofuran (20 ml) and methanol (4 ml) was added sodium borohydride (0.26 g), and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was concentrated, and water was added to the residue. The resulting crystals were collected by filtration, washed with water, and dried to give the title compound (1.18 g, yield 94%) as colorless crystals. melting point 259-260° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additionwater was added to the residue
  3. filtrationThe resulting crystals were collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47bf81a4c6134f92969bfa3431ef078f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

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