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Dimethylformamide → ethyl 7-amino-6-chloro-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1960291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960291
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7]2.[Cl:16]N1C(=O)CCC1=O.CN(C)C=O>O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:16])=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 111381941H-Indole-2-carboxylic acid, 7-amino-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 57476023ethyl 7-amino-6-chloro-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-amino-1H-indole-2-carboxylate (2.30 g), N-chlorosuccinimide (1.40 g) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the resulting crystals were collected by filtration, washed with water, and dried. The obtained crystals were subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (1.59 g, yield 63%) as pale-yellow crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:3, volume ratio). melting point 217-218° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting crystals were collected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cf66086e1e04627b61b64eff2f61dea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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