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Citric Acid → 5-methyl-2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 1960311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960311
C(C1(C)[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:26])[S:18]([C:21]2[S:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])=[N:5]C1)#N.[OH-].[Na+].O1CCCC1.C(O)(=O)[CH2:36][C:37]([CH2:42]C(O)=O)([C:39]([OH:41])=[O:40])O>C(O)C>[CH3:42][C:37]1([C:39]([OH:41])=[O:40])[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:26])[S:18]([C:21]2[S:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])=[N:5][CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59135902N-[2-(5-cyano-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-methylthiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 574761205-methyl-2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylic acidAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[2-(5-cyano-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-methylthiophene-2-sulfonamide (0.15 g), 2N aqueous sodium hydroxide solution (0.36 ml), tetrahydrofuran (3 ml) and ethanol (3 ml) was heated under reflux for 4 hr. 10% Aqueous citric acid solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (0.11 g, yield 69%) as yellow crystals from a fraction eluted with tetrahydrofuran. melting point >232° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hr
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-616c86a51b74425d9bf6149ea5a0e458
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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