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Acetone → N-[2-(benzylthio)-3-oxopropyl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-[(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide

HRID 1960397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960397
[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH:38](OC)[O:39]C)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][C:19]([O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:18][C:17]=2[NH:28][S:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)(=[O:31])=[O:30])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)=O>O>[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH:38]=[O:39])[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][C:19]([O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:18][C:17]=2[NH:28][S:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)(=[O:30])=[O:31])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 180AcetoneHCID 59303534N-[2-(benzylthio)-3,3-dimethoxypropyl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-[(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 59303526N-[2-(benzylthio)-3-oxopropyl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-[(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamideAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[2-(benzylthio)-3,3-dimethoxypropyl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-[(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide (3.0 g), Amberlyst (registered trade mark) 15 ion exchange resin (600 mg), acetone (80 mL) and water (260 mg) was stirred at room temperature for 15 hr. The insoluble substance was removed by filtration, and the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (2:3-1:9, volume ratio) to give the title compound (2.09 g, yield 75%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble substance was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. washeluted with hexane-ethyl acetate (2:3-1:9, volume ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56fb62fb13a4419891c4d2f59f609584
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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