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Dimethylformamide → HCID 76540793, Verbindung

HRID 1960400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960400
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][N:9]=[C:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:4]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O.Br[CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][CH3:36]>O>[CH3:36][O:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][N:9]=[C:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:4]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5245511-Bromo-3-methoxypropaneHCID 76540792HCID 76540792, Verbindung

Produkt 1

HCID 76540793HCID 76540793, VerbindungAusbeute 42,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 2-[(4-hydroxy-2-nitrophenyl)hydrazono]propanoate (6.81 g), potassium carbonate (3.52 g) and N,N-dimethylformamide (100 mL) was added 1-bromo-3-methoxypropane (3.90 g) at 60° C., and the mixture was stirred at 60° C. for 15 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (4:1-1:1, volume ratio) to give the title compound (3.67 g, yield 42%) as orange crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluted with hexane-ethyl acetate (4:1-1:1, volume ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6af0c30f9f834df7a614f3dd038f2e4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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