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Hexane → 2-[5-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-7-amine

HRID 1960414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960414
[CH3:1][O:2][CH:3]([O:26][CH3:27])[CH:4]1[S:8][C:7]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][C:14]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[CH:13][C:12]=3[N+:23]([O-])=O)=[N:6][CH2:5]1.O.NN.C(OCC)(=O)C.CCCCCC>C(O)C.[C].[Pd]>[CH3:27][O:26][CH:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]1[S:8][C:7]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][C:14]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[CH:13][C:12]=3[NH2:23])=[N:6][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)2×HCID 574762212-[5-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-nitro-1H-indole

Produkt 1

HCID 574762222-[5-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-7-amineAusbeute 29,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2-[5-(Dimethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-7-nitro-1H-indole (100 mg) was suspended in ethanol, and 10% palladium-carbon (50% containing water, 50 mg) was added under nitrogen atmosphere. Hydrazine monohydrate (0.07 mL) was added to the mixture, and the mixture was stirred at 90° C. for 2 hr. Hydrazine monohydrate (0.07 mL) was added again, and the mixture was further stirred at 90° C. for 1 hr. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, the catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=30:70-80:20) to give the title compound (27 mg, yield 29%) as a orange oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was further stirred at 90° C. for 1 hr
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. filtrationthe catalyst was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d70fe764eb764e65b0828564d7bb22c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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