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Triethylamine → ((4R)-2-{5-(2-methoxyethoxy)-7-[methyl(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)methyl methanesulfonate

HRID 1960450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960450
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][S:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][CH3:21])=[CH:12][C:11]=3[N:22]([CH3:32])[S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=2)(=[O:25])=[O:24])=[N:4]1.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[CH3:33][S:34]([O:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][S:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][CH3:21])=[CH:12][C:11]=3[N:22]([CH3:32])[S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=2)(=[O:24])=[O:25])=[N:4]1)(=[O:36])=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59136155N-[2-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-7-yl]-N-methylpyridine-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 59135898((4R)-2-{5-(2-methoxyethoxy)-7-[methyl(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)methyl methanesulfonateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-[2-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-7-yl]-N-methylpyridine-2-sulfonamide (0.28 g), methanesulfonyl chloride (0.10 g) and triethylamine (0.16 mL) in tetrahydrofuran (5.0 mL) was stirred at room temperature for 2 hr, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (4:1-1:4, volume ratio) to give the title compound (0.25 g, yield 77%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluted with hexane-ethyl acetate (4:1-1:4, volume ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6c9237a0a9c4f5c812b26ad5fd42406
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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