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Tetrahydrofuran → Ethyl(2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetate

HRID 1960466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960466
[CH3:1][N:2]([S:15]([C:18]1[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)(=[O:17])=[O:16])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12](=[S:14])[NH2:13])=[CH:8]2.[C:23]([O:28][CH2:29][CH3:30])(=[O:27])[C:24]#[C:25][CH3:26].C(P(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:29]([O:28][C:23](=[O:27])[CH2:24][CH:25]1[S:14][C:12]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:7]([CH:8]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[N:2]([CH3:1])[S:15]([C:18]2[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)(=[O:17])=[O:16])=[N:13][CH2:26]1)[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 13831TributylphosphineHCID 78043Ethyl 2-butynoateHCID 574759607-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carbothioamide

Produkt 1

HCID 57476282Ethyl(2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carbothioamide (0.50 g), ethyl but-2-ynoate (0.40 mL) and tributylphosphine (0.40 mL) in a mixed solvent of tetrahydrofuran (16 mL)-toluene (8 mL) was stirred at 50° C. for 3 hr. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:4-1:1) to give the title compound (0.33 g, yield: 50%) as a pale-yellow oil. A part of the oil was crystallized from ethyl acetate-hexane to give pale-yellow crystals. MS:464(MH+). melting point 101-102° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dac9f59ce9d4b739aba360ed0aef541
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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