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Ammonium Chloride → HCID 57503228, Verbindung

HRID 1960559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960559
[CH:1]([CH:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:27])[S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)(=[O:20])=[O:19])=[N:5][CH2:4]1)=[O:2].[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>C(O)C>[OH:2][CH2:1][CH:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:17]([CH3:27])[S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)(=[O:19])=[O:20])=[N:5][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 57503229N-[2-(5-formyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-methylpyridine-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 57503228HCID 57503228, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-(5-formyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-methylpyridine-2-sulfonamide (200 mg) in tetrahydrofurah (2 mL) and ethanol (2 mL) was added sodium tetrahydroborate (38 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. Saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (160 mg, yield 80%) as a white amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate. MS: 403(MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-545ea7d8f67641c3a051606d685cc07f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

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